はじめまして、将来買い換えの時の参考になればと思い、書き込みさせていただきます。
当社は、S100→S150→S3100/A80→Express5800/670と、移行してきました。私は、S3100/A80から担当してますので、それ以前のことは存じませんが・・・。

Express5800/600シリーズに変えて、まず一番驚いたのが、処理速度の向上でした。
特にバッチ処理などは、以前３０分は掛かっていたのが、２〜３分で済んでしまいました。
最新の600シリーズなら、もっと早いんでしょうけど。
あとはWindowsとの連携が容易になるので、ＰＣでのデータ加工が簡単になった点でしょうか。
使い勝手については、Windows上で動くだけで、特に変わらないと思いますが、キーボードに少々戸惑いました。（Ⅰキー・Ⅱキー・ADVANCE・SKIP等）Ａ−ＶＸ仕様のキーボードもあるようですが・・・。

何か、他に聞きたいことがございましたら、遠慮なく聞いて下さい。分かる範囲でお答え致します。

P.S Ｙ２Ｋ問題は、大丈夫でしたか？（うちはその前に入れ替えしました。）