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プロ１年目から一軍でプレーをして１年目、２年目とそこそこの成績を残してきた。だが、今シーズンの急成長はすさまじいものである。第一に、スタメン定着、それと同時にチーム内では現在、首位打者、リーグでは現在５位につけている。（７月１日現在）もう、小笠原は日本ハムの中心選手の一人になったのである。更に、小笠原が一躍有名になったのは４月２２日対西武ライオンズ戦、国民的ヒーロー松坂大輔の初登板で、松坂にプロ初のホームランを浴びせたのもこの選手である。

チームはなかなか調子に乗れないが、この男の活躍でチームも上昇気流に乗りたいところである。